Каррера находился в статусе свободного агента с 2021 года. Последним клубом 59-летнего специалиста был «Бари». В нём Массимо работал на протяжении двух месяцев. Также с 2019 по 2020 год итальянец возглавлял греческий ПАОК.
Напомним, Каррера сотрудничал со «Спартаком» с 2016 по 2018 год. За это время тренер привёл московскую команду к победе в чемпионате России — 2016/2017 и Суперкубке-2017. После этого красно-белым больше не удавалось выиграть Российскую Премьер-Лигу.